bezpečnostný list
dezodoračný a insekticídny prípravok v tabletách
naftalén (tiež naftalín) je biela, kryštalická, aromatická látka, známá akoby hlavný prísada guličiek oproti molům (naftalínu). Naftalén je těkavá, horľavá, toxická látka sa slabo narkotickými účinkami. Molekula sa skladá zo dvoch benzenových jadier (kruhov), naftalén je nejjednodušším polycyklickým uhlovodíkem. Získava sa z černouhelného dechtu. Převádí sa na ftalanhydrid, ktorý sa ďalej používa pri výrobe plastov, barviv a organických rozpúšťadiel. Používa sa tiež akoby dezinfekcia lebo insekticid, hlavne na moľami. Akoby náhradka naftalínových guličiek sa dnes skôr používa p- dichlórbenzén. Naftalén ľahko sublimuje.
Histórie
v rokoch 1819–1820 oznámili dva chemici objav biele kryštalickej látky sa štiplavým zápachom. Látka bola objavená pri destiláciu černouhelného dechtu. V roce 1821 John Kidd popísal ďalší vlastnosti tejto neznámej látky a spôsoby jej produkcia a navrhol názov naftalín. Bod odmäk naftalenu sa pohybuje medzi 79 a 83 °C. Hustota je 1,14 g/cm?. Naftalén je človeku i prírode škodlivý, naviac je vysoce horľavý. Empirický vzorec naftalenu (C5H4) objavil v roce 1826 Michael Faraday. Strukturu dvoch spojeniach benzenových jadier navrhol Emil Erlenmeyer v roce 1866 a o tri roky napokon ju potvrdil Carl Graebe.
Štruktúra a reaktivita
molekula naftalenu sa skladá zo dvoch spojeniach benzenových jadier. Podľa toho je klasifikován akoby polyjaderný aromatický uhľovodík (PAH). Naftalén má tri rezonančný struktury a dva druhy rovnocenných vodíků. Typ alfa sa nachádza v polohách 1, 4, 5 a 8, typ beta v polohách 2, 3, 6 a 7.
Na rozdiel od benzénu nie sú väzby medzi čiastkovými uhlíky jednako dlhé. Väzba medzi C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 meria 1,36 ?, väzby medzi ostatnými uhlíky sú dlhé 1,42 ?. Toto bolo ověřeno rentgenovou difrakcí a hádam to už nazdať sa z rezonančních struktur, kde väzby C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 sú dvojné vo dvoch zo tří struktur.
Rezonační stavmi naftalenu
rovnako ako benzén podléhá naftalén elektrofilné aromatické substituci (SEAR). Pre niektoré SEAR je naftalén reaktivnější než benzén. Podléhá Friedel- Craftsově alkylaci, môže tiež reagovať s alkeny a alkoholy za katalýzy kyselinou sírovou.
Naftalén môže byť za vysokého tlaku hydrogenován na 1,2,3,4 tetrahydronaftalen, což je látka používaná akoby rozpúšťadlo a predávajúci sa pod názvom Tetralin. Ďalší hydrogenovanou formou je dekalín (tiež bicyklo[4.4.0]dekan, lebo cis- dekalin). Oxidací naftalenu (pomocou O2 za katalýzy V2O5) získame anhydrid kyseliny ftalovej.
Hydrogenácie naftalenu a jej produktami
produkcia
najviac naftalenu sa získa z černouhelného dechtu. V rokoch 1960–1990 sa naftalén získával tiež pri frakčný destiláciu ropy.
Naftalén je najhojnejší samostatná zložka černouhelného dechtu. Zloženie černouhelného dechtu závisia na uhlie, zo ktorého sa získava. Obsah naftalenu býva navôkol 10 hmotnostných %. Pri priemyslovej výrobe (destilácia dechtu) sa získava olej, ktorý obsahuje až 50 hmotnostných %. Tento olej sa promývá kvapalným hydroxidom sodným, aby sa z nej odstranily kyslé zložky, předevšim fenoly, ďalej napokon kyselinou sírovou pre odstránenie zásaditých zložiek. Ide o frakčný destiláciu, pri ktoré je naftalén odizolován. Výsledkom celého procesu je 95 hmotnostných % surového naftalenu. Hlavný vedľajší zložkou (nečistotou) je thionaftalen. Naftalén nadobudnutý z ropy je zvyčajne čistší než ten z černouhelného dechtu. Pokiaľ nie je naftalén dostatočne čistý, môže sa dočistit rekrystalizací v organických rozpouštědlech.
Stopové množstvo naftalenu je produkováno magnoliemi a niektorými typy vysokej zvery.[zdroj?]
hlavným výrobcem naftalenu v Českej republice je firma DEZA vo Valašském Meziříčí.[1]
použitie
V domácnostiach sa naftalén najviac používa akoby vykurovacej prostriedok lebo akoby pevné guličky oproti molům. V hermeticky uzavřených obaloch sú obsaženy naftalenové guličky. Naftalenové výpary zabíja larvy moľov, ktoré ničia oblečenie.
V minulosti bol naftalén tiež podáván dobytku, aby zahubil různé parazitující červami.
Väčší množstvo naftalenu sa používa akoby východisková látka pre výrobu ďaľších chemických látok, napríklad anhydridu kyseliny ftalovej, ktorý sa vyrábí z o - xylenu a ten z naftalenu. Ďalší deriváty naftalenu zahŕňajú sulfonované alkyl- naftaleny (tenzidy) a karbaryly (insekticídy). Substituované naftaleny v kombinácii s elektrón- donorovými funkčními skupinami (alkoholy, amidy) lebo s elektrón- akceptorními funkčními skupinami (kyselina sírová) sú medziprodukty pri výrobe barviv. Hydrogenované formy naftalenu Tetralin a dekalín sa používajú akoby slabo těkavá organická rozpouštědlaZdravotní riziká
do telá vstupuje vdechováním, hlavne u detí je možnú cestou kontakt s pokožkou lebo tkáněmi oka. Spôsobuje bolesti hlavy, grcanie a zvýšenej potenie, prípadne kŕče či hnačky. Naftalén tiež spôsobuje rozklad červených krviniek (hemolýza) a nekrózu jater, ktoré doprevádza málokrvnosť, horúčka, zvýšenie počtu bielych krviniek (leukocytóza), žltačka a porucha funkcia jater. Najvačší nebezpečenstvo hrozia u těhotných žen a kojencov, keďže látka prechádza placentou a proniká i do materského mlieka.
Ľudia, hlavne deti, sa môžu s naftalénom dostať do styku napr . pri používáni guličiek oproti molům lebo používáním deodorantů obsahujúcich naftalén. Príznaky toho stave sú únava, nechutenstvo, nervozita a bledá pokožka.
Havária
Koncem októbra 2008 uniklo pri 20 tun naftalenu z podujatia DEZA Valašské Meziříčí, ale firma problém zamlčela. Problém sa začal riešiť, až keďže si obyvatelia na okolí stěžovali na hrubý zápach. Uniknutý naftalén zčásti ztuhl v kanalizáciu, ktorú ucpal. Vedenie mesta Valašské Meziříčí je situáciou znepokojeno, i preto s podnikem uzavrel dohodu zahŕňajúca povinnosť vzájomne sa informovať.[2]